La Puerta de la Misericordia, denominada en principio “Puerta de Santiago” o “Puerta Grande”, fue la primera puerta de la ciudad de Santo Domingo. El diseño y la construcción son obra del Arq. Rodrigo de Liendo, del año 1543. Las excavaciones arqueológicas del año 1980, realizadas durante la restauración del monumento, sacaron a la luz dos fortines semi-elípticos que la flanqueaban.
En el período colonial, esta puerta servía como acceso a la gran sabana del sur, y conectaba con el fortín de San Jerónimo y las minas de oro en Haina. Militarmente se encontraba protegida por el Fuerte de San Gil.
La Puerta de la Misericordia es de un diseño sobrio y de estilo renacentista. Según algunos, su nombre se debe a que después de un fuerte terremoto en el año 1842, la misma sirvió como punto de encuentro para pedir misericordia a Dios.
Temporalmente, esta puerta sirvió de frontera entre la parte sur de la ciudad y los barrios o concentraciones semirurales del siglo XVI. Se convirtió en Baluarte en 1568 y sirvió como línea de defensa de la ciudad. Durante el período de la gesta independentista, esta fue uno de los escenarios más importantes de dicha batalla y se la recuerda históricamente como el lugar donde Matías Ramón Mella disparó el trabucazo la noche del 27 de febrero de 1844, siendo este el principio del fin de la invasión haitiana.
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